Comment savoir si le mot qui suit sans doit être au singulier ou au pluriel
C'est le sens, la logique qui dicte le nombre. Il n'y a pas de règle précise. Mais je vous propose un truc (comme d'habitude) Remplacez "sans" par "avec" et vous verrez (oh, miracle) apparaître le déterminant qui vous permettra d'accorder correctement ce fameux mot.
Prenons notre exemple :
Je l'ai vu passer sans chemise, sans pantalon et sans chaussettes -> Je l'ai vu passer avec une chemise, avec un pantalon et avec des chaussettes.